ก่อนที่โดนัลด์ ทรัมป์ จะสร้างชื่อในแวดวงธุรกิจ และการเมือง เฟเดอริค คริสต์ “เฟรด” ทรัมป์ พ่อของประธานาธิบดีสหรัฐอเมริกาคนที่ 45 คือหนึ่งในต้นตอความมั่งคั่งของนักลงทุนและประธานาธิบดีสหรัฐคนปัจจุบัน (คนในวงกลมในภาพประกอบคือรุ่นปู่)
 
ตระกูลของทรัมป์ ก่อร่างสร้างตัวตั้งแต่รุ่นปู่ ซึ่งสร้างตัวเองจากศูนย์จนกลายเป็นนักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์ ต่อมาพ่อของโดนัลด์ ทรัมป์ เป็นหนึ่งชายที่รวยที่สุดในอเมริกา
 
เฟรเดริช หรือ "ฟรีดริช ทรัมป์" ปู่ของโดนัลด์ ทรัมป์ เดินทางจากบาวาเรีย มานิวยอร์ก ในปี 1885 ตอนนั้นเฟรเดริช อายุ 16 ปีมาพร้อมกับกระเป๋าใบเดียว 
 
หลังจากทำงานในร้านตัดผมย่านแมนฮัตตันนานถึง 6 ปี เขาย้ายไปซีแอตเทิล ใช้เงินที่เก็บสะสมไว้ซื้อร้านอาหารแห่งหนึ่ง หลังจากขายร้านแรกไป เขาเปิดร้านใหม่ที่คลอนไดค์ ซึ่งเป็นพื้นที่เหมืองของนักลงทุนชื่อดังอย่างจอห์น ดี ร็อคกีเฟลเลอร์ ร้านของเฟรเดริช เป็นร้านอาหารแห่งใหญ่ที่สุดในพื้นที่ซึ่งขายเนื้อจากเนื้อม้า มีเสียงร่ำลือว่าร้านของเขายังเปิด “ขายบริการ” โดยลูกค้าส่วนใหญ่ของร้านเป็นคนทำงานในเหมือง 
 
เมื่อรากฐานมั่นคง เฟรเดริช เดินทางกลับเยอรมนีและแต่งงานกับอลิซาเบธ หญิงสาวจากครอบครัวในละแวกใกล้เคียงซึ่งมีฐานะยากจน
 
เฟรเดริช ไม่ได้ใช้สัญชาติเยอรมันเนื่องจากทางการพบว่าเขาเดินทางออกนอกประเทศเพื่อเลี่ยงการเกณฑ์ทหาร เฟรเดริช ต้องเดินทางกลับนิวยอร์ก และเข้ามาร่วมลงทุนในตลาดอสังหาริมทรัพย์ที่กำลังเฟื่องฟูในช่วงปี 1908 
 
เฟรเดริช เสียชีวิตในวัย 49 ปีจากโรคระบาดเมื่อปี 1918 ทรัพย์สินที่เขาถือครองในเวลานั้นมีมูลค่าเทียบเท่า 500,000 ดอลลาร์สหรัฐในปัจจุบัน
 
"ทรัมป์" รุ่นต่อมาคือ "เฟรด ทรัมป์" พ่อของโดนัลด์ ทรัมป์ ซึ่งเข้ามารับช่วงดูแลทรัพย์สินต่อ เฟรด สร้างเนื้อสร้างตัวจากการสร้างบ้านและขายให้กับครอบครัวทหารอเมริกันในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 
 
ตลอดระยะเวลา 30 ปีหลังจากนั้น เฟรด สร้างอาณาจักรธุรกิจของเขาจนมีทรัพย์สินรวมทะลุ 200 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ช่วงวัยเด็ก ทรัมป์ เติบโตในแมนชั่นขนาด 23 ห้อง มีพ่อครัวที่สามารถปรุงเบอร์เกอร์ ของโปรดตามใจโดนัลด์ ทรัมป์ พร้อมกับสต๊าฟฟ์อีกจำนวนหนึ่ง
 
เฟรด ทรัมป์ เป็นพ่อที่ค่อนข้างเข้มงวด และมองทรัมป์ ว่าเป็นคนหุนหันพลันแล่น ไม่มีระเบียบ หลังจากที่ถูกจับได้พร้อมมีดพับที่เขาสะสมเอาไว้ โดนัลด์ ทรัมป์ ถูกส่งไปโรงเรียนทหาร New York Military Academy ซึ่งโดนัลด์ ทรัมป์ สามารถพิสูจน์ตัวเองด้วยการเป็นดาวเด่นในทีมเบสบอล แต่เพื่อนร่วมคลาสก็วิจารณ์เรื่องการวางตัวของเขา โดยแซนดี้ แมคอินทอช เพื่อนร่วมรุ่นให้สัมภาษณ์กับสื่อถึงความหลังครั้งร่วมรุ่นกับโดนัลด์ ทรัมป์ว่า คนในโรงเรียนบางคนรู้สึกว่าทรัมป์ มักดูแคลนพวกเขา 
 
ปี 1971 โดนัลด์ ทรัมป์​ เข้ามารับช่วงดูแลกิจการอพาร์ทเมนต์ของพ่อเขาและเปลี่ยนชื่อเป็น “The Trump Organization” ช่วงเวลาที่เขาดูแลองค์กรนี้ ส่วนใหญ่แล้วเขาลงทุนด้านอสังหาริมทรัพย์ทั้งคอนโด, อพาร์ทเมนต์ และในหน่วยงานอาคารสงเคราะห์ของรัฐ ในย่านนิวยอร์ก
 
ปี 1980 ทรัมป์ ร่วมมือกับบริษัท ฮอลิเดย์ อินน์ คอร์ป พัฒนาโรงแรมและคาซิโนแห่งใหญ่ในแอตแลนติก ซิตี้ มูลค่า 250 ล้านดอลลาร์สหรัฐ หลังจากนั้นทรัมป์ ซื้อสิทธิบริหารจากผู้ร่วมทุนและเปลี่ยนชื่อเป็นทรัมป์ พลาซ่า โฮเทล 
 
ตลอดยุค 80 เป็นช่วงเวลาขาขึ้นของโดนัลด์ ทรัมป์ ที่ใช้เงินกว้านซื้ออสังหาริมทรัพย์ และลงทุนพัฒนาอย่างต่อเนื่อง จนมาเจอวิกฤตเศรษฐกิจช่วงต้นยุค 90 ทรัมป์ ติดหนี้และต้องกู้ยืมธนาคารเพื่อหล่อเลี้ยงธุรกิจให้อยู่รอด 
 
ปี 1999 เฟรด ทรัมป์ เสียชีวิตลง นิวยอร์ก ไทม์ส รายงานมูลค่ารวมของสินทรัพย์ของเฟรด โดยคาดว่าอยู่ที่ 250-300 ล้านดอลลาร์สหรัฐ 
 
เป็นที่รู้กันว่าตลอดช่วงที่เฟรด มีชีวิตอยู่ เขามีส่วนสำคัญในการช่วยยกระดับความมั่งคั่งของธุรกิจในตระกูลเช่นเดียวกับการสร้างความสัมพันธ์ทางการเมืองจนตกทอดมาอยู่ในช่วงของโดนัลด์ ทรัมป์